ISSN: 1859 - 2872
Tổng hợp và đánh giá hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm của một số dẫn chất cation lưỡng phần mang bộ khung 1,3,4-oxadiazol
Main Article Content
Keywords
Tóm tắt
Đặt vấn đề: Dựa trên tác dụng kháng khuẩn của các dẫn chất cation lưỡng phần, bộ khung 1,3,4-oxadiazol được thiết kế và tổng hợp theo hướng cation lưỡng phần và đánh giá hiệu quả kháng khuẩn, kháng nấm. Mục tiêu: Tổng hợp các dẫn chất cation lưỡng phần mang khung 1,3,4-oxadiazol và thử hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm của các chất đã tổng hợp được. Đối tượng và phương pháp: Dẫn chất cation lưỡng phần 1,3,4-oxadiazol được tổng hợp từ 4-hydroxybenzaldehyd tạo 4-alkoxyl benzaldehyd, dị vòng oxadiazol được tổng hợp qua phản ứng ngưng tụ và oxy hoá khử, phản ứng cộng hợp amid, sau đó loại bỏ nhóm -Boc để thu được các chất cation lưỡng phần. Cấu trúc được xác định bằng 1H NMR và 13C NMR. Hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm được đánh giá theo phương pháp vi pha loãng trong môi trường lỏng sử dụng canh thang trên đĩa 96 giếng. Kết quả: Đã tổng hợp được sáu dẫn chất cation lưỡng phần mang khung 1,3,4-oxadiazol. Thử hoạt tính trên hai chủng vi khuẩn và một chủng nấm; chưa thể hiện hoạt tính trên các chủng thử nghiệm các nồng độ từ 128µg/ml trở xuống. Kết luận: Sáu dẫn chất cation lưỡng phần mang khung 1,3,4-oxadiazol chưa thể hiện hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm trên chủng khảo sát ở nồng độ từ 128µg/ml trở xuống, cần tiếp tục nghiên cứu tổng hợp các dẫn chất mới và đánh giá tác dụng trên các chủng vi sinh vật mới.
Article Details
Các tài liệu tham khảo
2. Banerjee AG, Das N, Shengule SA, Srivastava RS et al (2015) Synthesis, Characterization, Evaluation and Molecular Dynamics Studies of 5, 6-Diphenyl-1,2,4-Triazin-3(2 H)-On e Derivatives Bearing 5-Substituted 1,3,4-Oxadiazole as Potential Anti-Inflammatory and Analgesic Agents. EJMC 101: 81-95.
3. Gulnaz AR, Mohammed YHE, Khanum SA (2019) Design Synthesis and Molecular Docking of Benzophenone Conjugated with Oxadiazole Sulphur Bridge Pyrazole Pharmacophores as Anti Inflammatory and Analgesic Agents. Bioorg. Chem. 11 92: 103220.
4. Yadagiri B, Gurrala S, Bantu R et al (2015) Synthesis and Evaluation of Benzosuberone Embedded with 1,3,4-Oxadiazole, 1,3,4-Thiadiazole and 1,2,4-Triazole Moieties as New Potential Anti Proliferative Agents. Bioorg. Med. Chem Lett 25: 2220-2224.
5. Tantray MA, Khan I, Hamid H et al (2018) Synthesis of Benzimidazole-Linked-1,3,4-Oxadiazole Carboxamides as GSK-3β Inhibitors with in Vivo Antidepressant Activity. Bioorg. Chem 77: 393-401.
6. Guimarães CR, Boger DL, Jorgensen WL (2005) Elucidation of fatty acid amide hydrolase inhibition by potent alpha-ketoheterocycle derivatives from Monte Carlo simulations. J Am Chem Soc 127(49): 17377-84. doi: 10.1021/ja055438j.
7. Rigo B and Couturier D (1985) Studies on pyrrolidinones. Synthesis of 5-(5-oxo-2-pyrrolidinyl)-1,3,5-oxadiazole-2-thione derivatives. Journal of Heterocyclic Chemistry, 22: 287-288. https://doi.org/10.1002/jhet.5570220209.
8. WHO (2022) Global antimicrobial resistance and use surveillance system, https://www.who.int/ publications/i/item/9789240062702.
9. Qiu Y, Fui M, Jin D et al (2025) Discovery of an ultra-short linear antibacterial tetrapeptide with anti-MRSA activity from a structure-activity relationship study. European Journal of Medicinal Chemistry 105: 138-144.
9. Gilbert P and Moore LE, Appl J (2005) Cationic antiseptics: diversity of action under a common epithet. Microbiol 99: 703-715.
10. Van NTH, Hai VH, Thao LT et al (2024) Synthesize and evaluate the antibacterial and antifungal activity of hexyloxyphenyl-1,3,4-oxadiazole derivatives. CTUMP 81: 2024.
11. Niu P, Kang J, Tian X, Song L, Liu H, Wu J, Yu W, Chang J (2015) Synthesis of 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles and 2-Amino-1,3,4-thiadiazoles via Sequential Condensation and I2-Mediated Oxidative C-O/C-S Bond Formation. J Org Chem 80(2): 1018-24. doi: 10.1021/jo502518c.
12. Melvin PW, James SL, April MB et al (2020) Clinical and Laboratory Standards Institute, M100 Performance Standards for Antimicrobial Susceptibility Testing, 2020: 54-62.
13. Murthy BSN, Talari S, Kola AE et al (2022) Synthesis of 2-aryl-5-(arylsulfonyl)-1,3,4-oxadiazoles as potent antibacterial and antioxidant agents. Turk J. Chem 46(3): 766-776.
14. Alatawi K, Qarah AF, Alharbi H et at (2024) Synthesis of designed new 1,3,4-oxadiazole functionalized pyrano [2,3-f] chromene derivatives and their antimicrobial activities. Heliyon 25: 10 (19): 38294.
Article Sidebar
